近期名嘴 Stephen A.Smith 不斷在節目希望拓荒者球星 Damian Lillard 到其他更大的市場，還比喻像是「紐約尼克」這種球隊後，引發球迷一陣討論，而現在 Lillard 本人也透過 NBC 的專訪聊到這個問題！
Stephen A.Smith 確定 Lillard 離開現在這支球隊才有辦法奪冠：「離開波特蘭。對我來說，這很簡單，我告訴過 Damian Lillard，我告訴過 CJ McCollum，為了讓他們贏得冠軍頭銜，他們其中的一個將不得不前往一個有更多資產的地方。」
Lillard 則在接受 NBC 採訪時聊到自己和巫師隊得分王 Bradley Beal ：「Beal 和我的感覺一樣：我只是不想去其他地方。這是我們的第九年，我們已經在這裡投入很多，沒有地方跟這裡一樣。這是我要完成（奪冠）的地方。而且我敢肯定，Beal 也有同樣的感覺。」
Damian Lillard 表示很多人都想看他到更大的市場，但這有利有弊：「沒人想過關於弊端的問題，如果你邁出了那一步而那似乎不是你想要的那樣，這是不行的，有可能會有受傷，而且你還沒有與那支球隊建立起關係，然後他們就會選擇下一個人來代替你，接著你會被交易到第三支球隊，事情會更糟，有很多事情你無法控制，你必須考慮雙方」
Lillard：「對於每個這樣說（大市場）的人，我是說如果每個人都不認為我可以在波特蘭做到這一點，而我們不能在波特蘭獲勝，這意味著什麼？當我們做到時會發生什麼事？如果我們真的去做，那麼我會被放在哪裡？我的傳奇會在哪裡？我的職業生涯會被放在哪裡？」
2019 年 Damian Lillard 和 拓荒者簽下一紙 4 年價值 1.96 億美元（約新台幣 61億）的超級頂薪合約，本季薪水高達 4375 萬美元（12 億台幣），至今他已被選上 6 次全明星、一次最佳陣容第一隊、三次最佳陣容第二隊 等榮耀，今年更是維持 38.4%的三分球命中率，近期兩季也都拿下逼近場均 30 分的水準，留在拓荒者拚冠的鬥志看來是真的！
